Rosaline est une version fraîche et comique de l'histoire d'amour classique de Shakespeare « Roméo et Juliette », racontée du point de vue de la cousine de Juliette, Rosaline, qui se trouve également être l’ancienne petite amie de Roméo. Le cœur brisé lorsque Roméo rencontre Juliette et commence à lui faire la cour, Rosaline complote pour déjouer la célèbre romance et reconquérir son homme.