A l'aube de ses trente ans, Rachel, juriste à Manhattan, a l'impression d'être passé à côté de sa vie. Pire encore, elle déchante complètement lorsqu'elle apprend que Dex, l'homme qu'elle aime depuis toujours est sur le point d'épouser sa meilleure amie, Darcy. Déprimée, la jeune femme s’enivre le jour de son anniversaire et finit par commettre l'irréparable avec Dex. Suite à cette regrettable erreur, Rachel est partagée entre l'amour et l'amitié.