Jon Martello est un beau mec que ses amis ont surnommé Don Jon en raison de son talent à séduire une nouvelle fille chaque week-end. Mais pour lui, même les rencontres les plus excitantes ne valent pas les moments solitaires qu'il passe devant son ordinateur à regarder des films pornographiques. Barbara Sugarman est une jeune femme lumineuse, nourrie aux comédies romantiques hollywoodiennes, bien décidée à trouver son Prince Charmant. Leur rencontre est un choc, une explosion dans la vie de chacun. Bourrés d'illusions et d'idées reçues sur le sexe opposé, Jon et Barbara vont devoir laisser tomber leurs fantasmes s'ils veulent avoir une chance de vivre enfin une vraie relation...